Sejarah: Kesenian reog telah ada sejak lama di Wonogiri. Mengenai kapan dan dimana lahirnya kesenian reog tidak dapat diketahui secara pasti. Pelaku kesenian reog di Wonogiri hanya mewarisi kesenian tersebut dari para pendahulu mereka. Suatu pemahaman mengenai asal usul reog yang berkembang di Wonogiri adalah bahwa reog berasal dari daerah Ponorogo, Jawa Timur. Sejak reog sudah berkembang di daerah Ponorogo, reog juga sudah dikenal dan dimainkan oleh masyarakat Wonogiri.Kesenian reog muncul dan berkembang di daerah Wonogiri disebabkan oleh 2 (dua) hal. Pertama, karena pengaruh letak geografis Wonogiri yang berbatasan langsung dengan Ponorogo. Daerah Wonogiri yang mula-mula mendapat pengaruh kesenian reog adalah daerah Wonogiri bagian Timur, seperti: Purwantoro, Bulukerto, Kismantoro dan sekitarnya. Daerah-daerah tersebut mendapat pengaruh kesenian reog lebih besar dibandingkan dengan daerah-daerah lain di Wonogiri. Suatu fenomena yang wajar apabila dua daerah yang berdekatan saling mempengaruhi satu sama lain. Daerah-daerah lain yang berdekatan dengan Ponorogo, seperti: Pacitan, Madiun, Magetan, Kediri, dan Surabayajuga mendapat pengaruh kesenian yang sama.Kedua, adanya ketertarikan individu terhadap kesenian reog yang telah berkembang di Ponorogo. Ketertarikan tersebut atas dasar bahwa kesenian reog dinilainya unik, khas, dan tidak terlalu sulit untuk dipelajari.Proses semacam itu masih berlangsung sampai jauh di daerah Wonogiri, khususnya di Purwantoro dan sekitarnya. Pada sekitar tahun 1940, ada warga masyarakat yang mendatangkan kesenian reog secara langsung dari Ponorogo untuk acara hajatan yang diadakannya. Salah seorang dari saudaranya bernama Marto Giyo mengaku tertarik setelah menyaksikan kesenian reog yang disuguhkan dan berniat mengembangkannya lebih lanjut di daerah Wonogiri. Upaya tersebut mengawali perkembangan kelompok reog Setya Rukun Wonogiri yang hingga saat ini masih ada dengan nama Ringin Seto. Kedua hal yang merupakan latar belakang munculnya kesenian reog di Wonogiri tersebut, sejalan dengan salah satu anggapan dasar yang dianut oleh paradigma (pendekatan) persebaran kebudayaan atau pendekatan “diffusi kebudayaan”. Menurut pendekatan ini, unsur-unsur kebudayaan pada dasarnya dapat menyebar dari satu tempat ke tempat yang lain, seiring dengan persebaran masyarakat pendukungnya.Kesenian reog tercipta pada masa Kerajaan Bantarangin abad XII, yaitu diilhami dari peristiwa lamaran yang dilakukan oleh raja Bantarangin yang bernama Klono Sewandono terhadap putri Kerajaan Kediri yang bernama Dewi Songgolangit. Perkembangan kesenian reog di Wonogiri tahun 1980-1990 tergolong pesat terutama didominasi oleh kelompok reog lokal. Pada tahun 1990-2000, kesenian reog di Wonogiri mengalami perkembangan lebih lanjut dengan munculnya jathil perempuan, tarian warok, dan Klono Sewandono. Pada tahun 2000-2005, kesenian reog di Wonogiri tampak lebih pesat dengan didominasi oleh kelompok reog kabupaten yang berhasil menjuarai FRN dan FRMN di Ponorogo. Adanya dominasi kelompok reog kabupaten justru mengakibatkan merosotnya kegiatan kelompok reog lokal. Kesenian reog di Wonogiri mempunyai beberapa peranan dalam berbagai segi kehidupan sosial masyarakatnya. Pertama, peranan sosial budaya, yaitu mempengaruhi perubahan sosial budaya masyarakat di daerah setempat. Kesenian reog di Wonogiri berusaha memasukkan unsur-unsur tarian atau gerakan pemain yang bersifat humor dan iringan lagu-lagu selain iringan reog pada umumnya. Kedua, peranan sosial ekonomi, yaitu mempengaruhi perubahan sosial ekonomi masyarakat Wonogiri terutama pemain dan pengrajin reog. Ketiga, peranan sosial politik, yaitu adanya keterkaitan kesenian reog dengan legitimasi kekuasaan pemerintah di Kabupaten Wonogiri pada periode 2000-2005. Deskripsi: Pada dasarnya, kesenian reog di Wonogiri merupakan kesenian reog yang dikenal masyarakat Wonogiri sebagai reog Ponorogo. Adapun reog Ponorogo adalah teater rakyat yang biasa dipentaskan dalam acara-acara prosesi di tempat-tempat atau arena terbuka. Walaupun kesenian ini sangat terkenal di daerah Ponorogo, tetapi pengaruhnya sampai ke seluruh dan di luar wilayah Jawa Timur. Salah satu daerah yang mendapat pengaruh kesenian reog Ponorogo adalah Wonogiri, Jawa Tengah. Jenis reog yang berkembang di daerah Wonogiri tidak hanya jenis reog Ponorogo, tetapi juga ada jenis reog yang lain, seperti: Reog Caplok, Jaran Dhor atau Jaran Senthewere, dan Jaran Kepang atau Jathilan. Pada reog Ponorogo, jathilan hanyalah merupakan salah satu bagian dari unsur tarian atau penokohan yang disajikan dalam pertunjukannya.